Album Working On A Dream je třeba chápat v souvislostech. Pro správné pochopení je nutné ho zařadit do kontextu vývoje americké politiky posledních 8-10 let a vývoje Springsteenovy hudební kariéry minimálně od roku 2002 nebo dokonce 1995.
Po trojitém přídělu alb v roce 1992 (studiová alba Lucky Town a Human Touch – obě obecně považovaná za ta nejméně povedená a koncertní MTV Unplugged) a velmi dobře vybraném výběru největších hitů v roce 1994 hledal Springsteen cestu, jak dál. Už několik let hrál bez E Street Bandu (což každému, kdo někdy viděl jejich společný koncert, zvlášt po roce 2001, musí připadat velmi zvláštní) a mnoho hudebních kritiků a fanoušků nevidělo jeho budoucnost moc štastně.